Adrenalini hydrotartras
Приравнен к наркотическим средствам, допинг.
Препараты. Таблетки 0,025; таблетки 0,05; 5% раствор для инъекций.
См. Учебно-методическое пособие по внутриаптечному контролю: порошок эфедрина гидрохлорида со стрептоцидом.
| C9H13NO3 · С4Н6О6 | М. м. 333,30 |
Получение. Синтетически из пирокатехината натрия и хлорангидрида монохлоруксусной кислоты. Химизм аналогичен получению эфедрина.
Описание. Белый или белый с сероватым оттенком кристаллический порошок без запаха. Легко изменяется под действием света и кислорода воздуха.
Растворимость. Легко растворим в воде, мало растворим в спирте, практически не растворим в эфире и хлороформе.
Подлинность.
1) С хлоридом железа (III) образуется изумрудно–зеленое окрашивание, которое от прибавления 1 капли раствора аммиака переходит в вишнево–красное, а затем оранжево–красное.
2) Реакция окисления с раствором йода (образование окрашенного адренохрома). При добавлении к раствору препарата раствора йода в присутствии гидротартратного буферного раствора с pH 3,56 образует адренохром темно-красного цвета, при pH 6,5 – красно–фиолетового.
3) Определение удельного вращения.
4) Качественные реакции на анион: тартраты с калия хлоридом образуют белый, кристаллический осадок; гидрохлориды дают реакции, характерные для хлорид-иона.
5) К раствору препарата прибавляют концентрированную серную кислоту, резорцин → вишнево – красное окрашивание.
Количественное определение.
1) Метод кислотно – основного титрования в неводных средах. Точную навеску растворяют в ледяной уксусной кислоте, титруют 0,1Н HClO4 в присутствии метилового фиолетового до голубовато – зеленого окрашивания.
Для адреналина гидрохлорида добавляют ацетат ртути для связывания хлороводорода в недиссоциируемое соединение — хлорид ртути.
Хранение. В герметически укупоренных банках оранжевого стекла или в запаянных ампулах, в защищенном от света месте.
Поскольку адреналин легко окисляется до адренохрома, растворы его стабилизируют метабисульфитом натрия, добавляют хлорид натрия. Растворы при неправильном хранении буреют, физиологическая активность падает.
Применение. Симпатомиметическое (сосудосуживающее, бронхорасширяющее) средство. Применяется при гипотонии, крапивнице, бронхиальной астме.
Препараты. Раствор адреналина гидротартрата 0,18% для инъекций; 0,1% для подкожного введения.
Синтетический аналог адреналина – мезатон, более стоек при хранении.
Дата добавления: 2014-11-25 ; Просмотров: 7003 ; Нарушение авторских прав? ;
Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет
Эфедрина гидрохлорид
Ephedrini hydrochloridum
Бесцветные игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса, легко растворим в воде, растворим в спирте, практически не растворим в эфире. Является левовращающим.
В настоящее время эфедрин получают путем биосинтеза. Биосинтез основан на сбраживании патоки дрожжами в присутствии бензальдегида.
Подлинность.
1. Разрушение препарата до образования бензальдегида при нагревании с гексацианоферратом (III) калия:
2. Образование комплексного соединения синего цвета при взаимодействии с раствором сульфата меди в присутствии гидроксида натрия. При взбалтывании реакционной смеси с эфиром последний приобретает фиолетово-красный цвет, а водный слой сохраняет синее окрашивание.
3. Реакция на хлориды.
Количественное определение.
1. Метод кислотно-основного титрования в неводных средах.
Среда – смесь муравьиной кислоты и уксусного ангидрида, индикатор – кристаллический фиолетовый, титруют 0,1 Н раствором HClO4:
— аргентометрия (метод Мора).
Применение.
Как симпатомиметическое (сосудосуживающее, бронхорасширяющее) средство при бронхиальной астме, аллергических заболеваниях, для сужения сосудов, для повышения АД. Внутрь, п/к, в/м, в/в, капли в нос, глаза, 2-5% раствор.
Хранение.
По списку Б в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.
Adrenalini hydrotartras. Адреналина гидротартрат.
Белый или белый с сероватым оттенком кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде, мало − в спирте.
Впервые был выделен русским ученым Цибульским в конце 19 века, в 1903 году установлена его химическая структура, которая была подтверждена синтезом.
Подлинность.
1. По ГФ — реакция с хлоридом железа (III) – изумрудно-зеленое окрашивание, переходящее от капли раствора аммиака в вишнево-красное, а затем в оранжево-красное.
2. Реакция окисления 0,1 Н раствором йода в буферных растворах (рН 3,56 и рН 6,5) — реакция отличия от норадреналина. Адреналин в обоих буферах образует адренохром, имеющих темно-красное окрашивание).
3. Реакция на тартраты.
Количественное определение адреналина гидротартрата по ГФ проводят методом
кислотно-основного титрования в неводной среде. Другие методики − спектрофотометрические и фотоэлектроколориметрические.
Применение.
В качестве симпатомиметического средства при коллапсе, остром снижении АД, для уменьшения кровотечений п/к. как сосудосуживающее в каплях в нос.
Хранение.
По списку Б в защищенном от света месте в герметически укупоренной таре из оранжевого стекла.
Адреналин неустойчив при хранении. Инъекционные водные растворы стабилизируют добавлением в качестве антиоксиданта метабисульфита натрия.
Водный раствор адреналина гидрохлорида для инъекций нельзя стерилизовать, поэтому готовят раствор в асептических условиях и добавляют консервант − хлорбутанола гидрат.
Кислота бензойная
Acidum benzoicum
 |
Бесцветные игольчатые кристаллы или белый мелкокристаллический порошок. Мало растворим в воде, легко растворима в спирте и эфире.
Получение.
Синтезируют окислением толуола различными окислителями: азотной и хромовой кислотами, дихроматом калия, диоксидом марганца.
Подлинность.
1. Характерная реакция с FeCI3
Кислоту предварительно растворяют в 0,1 н растворе NaOH (реакция раствора должна быть нейтральной). В результате реакции образуется нерастворимый в воде основной бензоат железа (3) розовато-желтого цвета:
Количественное определение.
Количественное определение ароматических кислот проводят методом алкалиметрии с индикатором фенолфталеином. В результате реакции образуется соль сильного основания и слабой органической кислоты, такая соль легко гидролизуется и, следовательно, окраска индикатора может измениться до наступления точки эквивалентности. Для подавления гидролиза в анализе используют спирт.
Титруют 0,1 н раствором NaOH, индикатор фенолфталеин.
Применение.
В качестве антисептика
Как термотест температура плавления 120 ° С
Хранение.
В хорошо укупоренной таре.
Natrii benzoas.
Натрия бензоат.
Белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде, трудно
растворим в спирте.
Получение.
Выпаривают досуха раствор кислоты бензойной и нейтрализуют эквивалентным количеством карбоната или гидрокарбоната натрия.
Подлинность.
1. На бензоат с хлоридом железа (III) образуется осадок розовато-желтого цвета.
2. На Na + реакция окрашивания пламени.
Дата добавления: 2017-02-24 ; просмотров: 3152 | Нарушение авторских прав
1. Адреналина гидротартрат – Adrenalini hydrotartras (эпинефрина гидротартрат).
Белый или белый с сероватым оттенком кристаллический порошок, без запаха. Тпл.=147-152°С. Удельное вращение от -48 до -54°. Легко растворим в воде, мало растворим в спирте, растворим в щелочах (образует феноляты).
2. Норадреналина гидротартрат – Noradrenalini hydrotartras (Норэпинефрина гидротартрат).
Белый или почти белый кристаллический порошок, без запха, горького вкуса. Тпл.=100-106°С. Удельное вращение от -10 до -12° (2%-ный водный раствор). Легко растворим в воде, мало растворим в спирте, легко растворим в щелочах (образует феноляты).
3. Изадрин – Isadrinum (изопреналина гидрохлорид). Белый порошок, без запаха, легко растворим в воде, умеренно в спирте, легко в щелочах.
3. Эфедрина гидрохлорид– Ephedrini hydrochloridum
Белый кристаллический порошок без запаха. Тпл.=216-221 о С. Удельное вращение от –33 до –36 о (5%-ный водный раствор). Легко растворим в воде, умеренно в этаноле, практически не растворим в эфире.
Получение.
3. реакция аминирования;
4. норадреналон, адреналон, изопреналон;
5. оксосоединение восстанавливают каталитически (Н2);
6. разделение основания на антиподы с помощью винной кислоты:
6.1. Д-изомер ∙ H6C4O6 – легко растворим в метаноле,
6.2. L-изомер ∙ H6C4O6 – не растворим в метаноле;
7. L-изомер в 12 раз более активен, чем Д-изомер.
Эфедрин получают по аналогичной схеме (см. ранее).
Очистка
L-изомер (соль) обрабатывают NaOH, образуется L-основание, которое затем переходит в гидрохлоридную соль под действием соляный кислоты.
Химические свойстваобусловлены наличием соответствующих функциональных групп:
· вторичной спиртовой группой
1. Кислотно-основные свойства
а) основные свойства проявляются за счет первичной и вторичной аминогруппы, образуют соли с кислотами.
б) кислотные свойства проявляются за счет фенольного гидроксила, образуют соли-феноляты с раствором NaOH.
2. Комплексообразование – препараты вступают в реакции за счет свободной электронной пары азота и ОН — группы с солями Fe 3+ .
3. Окислительно-восстановительные свойства. Все препараты легко окисляются, поэтому их стабилизируют 0,01М соляной кислотой и антиоксидантами: метабисульфитом Na (Na2S2O5) и хлорбутанолгидратом.
Подлинность
1. Реакции комплексообразования.
ГФ рекомендует реакцию с FeCl3 на фенольный гидроксил (адреналин и норадреналин). В результате взаимодействия образуется изумрудно-зеленое окрашивание, переходящее в присутствии аммиака в вишнево-красное, затем в оранжевое. Образуются окрашенные соединения типа пирокатехината.
2. Реакция по вторичной спиртовой группе – с CuSO4 (эфедрин).
Изадрин – зеленое окрашивание.
Эфедрин — синее окрашивание.
3. Реакции окисления.
а) Изадрин идентифицируют при помощи реакции 0,1М раствора I2 в присутствии гидротартратного буфера (рН=6,5), при этом происходит красно-фиолетовое окрашивание. Красное окрашивание дает также адреналин (препарат с вторичной аминогруппой) в растворе с рН=3,6. Норадреналин оставляет раствор бесцветным или окрашивает его в розовый цвет.
ГФХ использует этот факт для отличия норадреналина от адреналина.
Считают, что при окислении препарата образуются соединения типа адренохрома.
[О]= I2 и др. Если R=Н (норадренохром) – красно-фиолетовый цвет, если R=СН3 (адренохром) – темно-красный.
б) реакция с фосфорномолибденовой кислотой (восстановление до молибденовой сини).
в) реакция с калия йодатом KIO3 в среде фосфорной кислоты H3PO4, все препараты образуют красно-фиолетовое окрашивание (ГФ Х для раствора адреналина гидрохлорида 0,1%).
г) эфедрин окисляется при высокой температуре в щелочной среде с красной кровяной солью. В результате реакции выделяется бензальдегид (запах горького миндаля), выделяется метилэтиламин, который определяется по лакмусовой бумаге.
4. Реакция гидролитического расщепления.
б) вытеснение из раствора солей — выделяют основания, которые плохо растворимы в воде, после промывания определяют Тпл.
5. Физические свойства определяют по УФ – спектрам, Тпл, удельному вращению.
| | | следующая лекция ==> | |
| Гормоны надпочечников, производные фенилалкиламинов и их синтетические аналоги. | | | Биохимические предпосылки получения лекарственных веществ в ряду фенилалкиламинов. |
Дата добавления: 2017-08-01 ; просмотров: 387 ; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ
